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É a pessoa que controla o Jogo do Bicho que é considerado ilegal. Assim, ao se associar a um Bicheiro, o Senador estava se associando a um contraventor e criminoso.

É um contraventor que vive de jogo poibido por lei, o jogo do bicho. Aqui no RJ é muito comum vermos nas esquinas do suburbio o pessoal que faz os jogos.

http://pt.wiktionary.org/wiki/bicheiro