Sto studiando la Sostituzione nucleofila alifatica (SN2-SN1-E2-E1 insomma) ma non capisco quando una base è forte o debole.
Ho provato a cercare qualcosa sia qui che su google ma se ne escono tutti col pH. La prof quando spiegò le reazioni sapeva riconoscere all'istante se era forte o debole...
Il più chiaro possibile please...
10 punti a quel santo/a che mi farà capire qualcosa vi pregooooooooooooooooooo!!!!!!
Aggiornamento:Evitate risposte cre.tine, grazie!!!
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Prima di tutto..una base con carica negativa è una base più forte rispetto alla sua forma neutra
es.
OH^- è una base più forte rispetto ad H2O
NH2^- è una base più forte rispetto ad NH3 ecc..
poichè nella forma ionica il doppietto è più disponibile quindi la base farà meno fatica nel donarlo.
Pertanto ogni qualvolta avrai OH^- oppure OR^- sai che è 1 base forte..mentre se trovi un alcol ROH o acqua H2O sai che è una base debole..per il resto ti basta sapere questo ordine di basicità..
in ordine crescente di basicità abbiamo
Cl^- < OR^- = OH^- < NH2^-
in cui Cl^- è la base più debole mentre NH2^- è la base più forte.
In linea di massima ti basta sapere questi concetti visto che le basi/nucleofili usati nelle reazioni SN/E sono ammine (basi di media forza), alcol (basi deboli), eteri(basi deboli) e acqua(base molto debole) con le relative forme deprotonate però se hai qualche altro dubbio puoi consultare le tabelle di basicità..l'importante è che ragioni su classi di composti (ammine,alcol..) e non sui singoli composti (metanolo,etanolo..).
Spero di essere stata abbastanza chiara..se hai bisogno di eventuali chiarimenti chiedi pure!! ciao!!
Una base sarà forte o debole in confronto al pKa del suo acido. Più l'acido è forte e più la base sarà debole. Quindi quando devi fare un confronto tra diverse basi per stabilire quale è la più forte basta confrontare i relativi pKa degli acidi.
Normalmente alla base più forte corrisponde il nucleofilo più forte. Però non è sempre così. Infatti la nucleofilicità, cioè la tendenza a condividere la carica negativa di un elemento con un carbonio elettrofilo, rispetto alla basicità, tendenza a condividere la carica negativa con H+, risente dell'ingombro sterico e del solvente.
Ti faccio questi due esempi che spero ti siano da chiarimento:
tra un etossido e un tertz-butossido la base + forte è la seconda, ma per ingombro sterico attacherà principalmente l'etossido che è la base più debole.
La scala di nucleofilicità crescente in un solvente polare aprotico (dimetil-solfossido o in fase gassosa) degli alogeni è : F- / Cl - / Br - / I- cioè la base più forte è il nucleofilo più forte. Però in solvente polare protico (H2O costante dielettrica 79 il valore più alto, acido formico 56) per un problema di solvatazione la scala si inverte, la base più debole è il nucleofilo più forte. Quindi I- / Br- / Cl- / F-
Quindi fai attenzione a questi due fattori quando devi scegliere tra due nucleofili chi è il più forte.!
Le basi forti sono : RO- ; OH- ; NH2- (il trattino indica la carica negativa). Riguardo RO- : R è un gruppo alchilico, generalmente puoi trovare EtO-Na+ (Et= etile=R; etilato di sodio=base forte) oppure MeO-Na+ (metilato di sodio) o anche t-BuO-K+ (terz-butilato di potassio una base stericamente impedita). riguardo OH- tieni conto che tutti gli idrossidi dei metalli del primo e secondo gruppo della tavola periodica sono basi forti (in genere si trova NaOH). Queste sono le basi forti che generalmente si trovano nelle reazioni di SN ed E. Altre basi forti utilizzate in chimica organica sono NaH; LDA (litio diisopropil ammide); NaNH2; BuLi (butil litio).
Una base è forte qnd in soluzione tt le molecole della base acquistano un protone dal solvente(base protonata completamente).
Una base è debole qnd in soluzione sl alcune delle molecole della base acquistano un protone dal solvente(base nn protonata completamente)
Si definiscono acidi forti quegli acidi che in soluzione sono completamente dissociati(lo stesso vale per le basi). Sono acidi forti tutti gli idracidi degli alogeni (ad eccezione del Fluoro), e gli ossoacidi a più alto grado di ossidazione dell'Azoto, dello Zolfo, degli alogeni (tranne ancora il Fluoro) e del Manganese.
In accordo con la teoria di Arrhenius, la loro dissociazione può essere indicata come, ad esempio:
HCl → H+ + Cl-
In accordo con la teoria di Bronsted e Lowry si scriverà invece:
HCl + H2O → H3O+ + Cl-
Formalmente, H+ e H3O+ indicano la stessa sostanza e sono quantitativamente equivalenti.
per capirlo così ad occhio nudo penso ci voglia un tantino di esperienz ma è ovvio che puoi iniziare a riconoscere quei composti che in soluzione si dissociano completamente poi col tempo ti verrà se mpre più semplice....intanto però può esserti utile una scala di basicità o acidità per riconoscere i composti più usuali
Allora una base forte avra il suo acido coniugato debole
Una base debole avrà il suo acido coniugato forte
Più un acido è forte e più tenderà a perdere il suo protone (H)
quindi se l'acido coniugato della base che stai analizzando tenderà a perdere il protone facilmente, la base sarà una base debole e viceversa..
se puzza(contiene acido)è forte se nn puzza(nn contiene acido) è debole