Scala di acidità composti organici?
Vorrei sapere la Ka delle principali classi di composti organici (p.e. acidi carbossilici, aldeidi, alcoli 1^, 2^, 3^ ecc), se potete, citando la fonte di consultazione.
Inoltre -se non chiedo troppo ;)- vorrei sapere se avete un sito affidabile da consigliarmi dove andare a trovare i dati che mi interessano.
Mille grazie a chi avrà la pazienza di rispondere.
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la tua domanda è MOLTO complessa, perchè non si può dare il pKa di un singolo gruppo, poichè questo è influenzato dal restante gruppo radicale -R a cui è legato....
posso però riindirizzarti a questo link dove puoi trovare alcuni dei tantissimi valori per i vari gruppi....
http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/
http://research.chem.psu.edu/brpgroup/pKa_compilat...
spero ti possano essere utili.
ciao =)
La tua domanda è curiosa e interessante. E' importante capire orientativamente quanto vale la pka di un composto organico al fine di prevederne il comportamento acido/base.
Dunque, i composti organici meno acidi in assoluto rimangono gli alcani che esibiscono pka circa pari a 50; seguono gli alcheni con un pka circa pari a 40 e quindi gli alchini, che tra la categoria degli irdocarburi, sono i composti più acidi con pka che si avvicinano a 20.
Gli alcooli ordinari hanno valori di pka compresa tra 15 e 19. In particolare, in soluzione, l'acidità degli alcooli varia nel seguente modo: metanolo > alcooli primari > alcooli secondari > alcooli terziari (nel senso che il metanolo è il più acido e gli alcooli terziari i meno acidi). I fenoli sono invece più acidi degli alcooli ordinari a causa della stabilizzazione addizionale della loro base coniugata per delocalizzazione degli elettroni pi-greco sull'anello aromatico (pka 10). Gli acidi carbossilici, sono gli acidi organici per eccelenza ed esibiscono pka comprese tra 2 e 5 (la variazione del pka è strettamente legata ai gruppi funzionali legati sugli atomi di carbonio adiacenti al gruppo carbossilico).
Ammine e composti azotati sono invece le basi organiche per eccellenza ed esibiscono pka comprese tra 30 e 40 (attenzione: in genere, i sacri testi esprimono le pka dei composti azotati come pka delle loro basi coniugate). I chetoni e le aldeidi hanno pka orientativamente pari a 20 (le aldeidi sono leggermente più acide dei chetoni).
Ovviamente ci sono moltissimi composti organici e le pka corrispondenti possono variare anche considerevolmente a seconda dei gruppi funzionali adiacenti a quello di interesse. E' importante perlomeno conoscere le pka delle principali classi di composti organici e sulla base della natura dei gruppi funzionali ancorati alle molecole stesse comprendere la loro possibile variabilità.