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esiste una reazione degli alcheni (idrocarburi insaturi dotati di doppio legame) che viene detta idroborazione ossidazione,infatti tale reazione è una reazione di ossidazione dell'alchene,ricorda che una molecola si ossida quando gli atomi che le appartengono perdono elettroni,cioè cambiano il numero di ossidazione..da piu negativo a piu positivo..detto ciò passiamo alla reazione:

CH2=CH2 + BH3 → CH3CH2BH2

2CH3CH2BH2 + CH2=CH2 → (CH3CH2)2BH

3(CH3CH2)2BH + CH2=CH2 → (CH3CH2)3B

avvengono 3 reazioni consecutive,fino a che il borano BH3 si lega a tutte le molecole di alchene e diventa trisostituito,la reazione è regioselettiva,cioè il B si lega al C dell'alchene meno sostituito( perche è il meno ingombrato stericamente e quindi piu libero) in oltre è anche di tipo sin,cioe sia l'H che il B si trovano legati dallo stesso lato del doppio legame!

formatosi il trialchilborano

(CH3CH2)3B

( questo esempio è stato fatto con l'alchene quindo le regole di regio-selettività non possono essere viste)

qla reazione di idroborazione si conclude..e inizia l'ossidazione per mezzo di un ossidante come l'acqua ossigenata

HOOH oppure H2O2 in ambiente basico: idrossido di sodio acquoso

quello che si viene a creare è l'alcole derivante dall'alchene di partenza,e si libera il sale sodioborato o Na3BO3

anche questo passaggio della reazione è sin-stereoselettiva

LA REAZIONE SERVE A PRODURRE ALCOLI PRIMARI

L'idroborazione è l'attacco del borano (BH3) a un doppio legame solitamente idrocarburico. Un H va su un carbonio e il BH2 all'altro carbonio.

L'ossidazione è la cessione di elettroni di una molecola ad un'altra molecola. La molecola ossidata aumenta il proprio numero di ossidazione mentre l'altra molecola che si è ridotta ha acquistato elettroni e diminuito il proprio numero di ossidazione.

L'idroborazione ossidazione è una sintesi di alcoli. La caratteristica principale di tale reazione però è la formazione dell'alcol meno sostituito. Quindi partendo ad esempio da un propene mentre con le altre sintesi(catalisi acida, ossimercuriazione demercuriazione) otterresti sempre l' alcol più sostituito e quindi il 2-propanolo, con tale sintesi ottieni il propanolo, alcol meno sostituito essendo alcol primario. La reazione avviene facendo reagire l'alchene con BH3 (borano, che essendo molto reattivo viene generato in loco facendo reagire il diborano B2H6 con THF, tedraidrofurano) e perossido di idrogeno in ambiente basico. La reazione avviene sempre secondo un meccanismo di tipo Markovnikov quindi regioselettiva, cioè ll' idrogenoattacca il carbonio meno sostituito, mentre la reazione nel complesso avendo una stereochimica sin sarà stereoselettiva.