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A causa del suo testo enigmatico e particolare, il significato di Drops of Jupiter è stato oggetto di speculazioni sin dalla sua prima pubblicazione. Il frontman dei Train, Pat Monahan ha dichiarato che la canzone è stata ispirata dalla morte di cancro di sua madre, e che il primo verso del brano gli è venuto durante un sogno. La canzone, che comincia parlando della madre di Monahan, si evolve poi in una canzone d'amore, secondo quanto affermato dal cantante.

La canzone parla di due amici che si separano; hanno vissuto insieme, condividendo le esperienze quotidiane, poi lei è partita, allontanandosi da quel mondo che le stava stretto. Ora è ritornata, portandosi dietro un bagaglio di emozioni ed esperienze nuove, e lui teme che lei possa considerarlo limitato perchè, al contrario di lei, non ha avuto il coraggio di uscire da quella piccola realtà per vedere il mondo.