ordine di acidità e MOTIVAZIONE dei seguenti composti organici? help me?
il fenolo è più acido di un acido carbossillico? Perché?
qual'è l'ordine di acidità tra un fenolo, un fenato, un alcole, un alcolato, un diolo, un ammina primaria, una secondaria, una terziaria, una benzammina?
In un composto aromatico, quanto la risonanza influenza l'acidità?
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Il fenolo non è più acido di un acido carbossilico, lo dice la stessa parola. Il fenolo ha la nomenclatura di un alcol...In ogni caso il fenato, cioè la base coniugata di un fenolo ha più strutture di risonanza, ma la carica negativa si trova su un carbonio, con un valore di elettronegatività pari a 2.5. Il carbossilato invece ha due strutture di risonanza ma la carica negativa si trova su due ossigeni, che per il valore di elettronegatività pari a 3,5 tengono meglio la carica negatività e la stabilizzano di più. Questo spiega la differenza tra il pKa del fenolo circa dieci e quello degli acidi carbossilici che varia da tre a cinque.
Acidità decrescente:
fenolo, alcole, diolo,benzammina, ammina primaria, secondaria, terziaria,alcolato, fenato.
Per vedere l'effetto della risonanza di un composto aromatico basta che fai il confronto tra il pKa del cicloesanolo, circa 18 e quello del fenolo 10.