L'acido acetico e fenolo, come si sa, hanno diversa Ka. Tuttavia nel determinare la loro acidità sappiamo che il fenolo è influenzato dalla delocalizzazione degli elettroni presenti al suo interno. Ma in che modo? E perché soprattutto i due acidi, eccetto che determinati sperimentalmente, hanno una diversa Ka?
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Allora innanzitutto il fenolo non è un acido( sebbene abbia una modesta acidità ), l'acido acetico invece contenendo la funzione carbossilica lo è!! se scrivi la struttura di risonanza per l'acido acetico dopo che hai deprotonato il gruppo ossidrilico -OH puoi delocalizzare la carica sull'altro atomo di ossigeno, quindi la carica viene stabilizzata per effetto mesomerico. Nel caso del fenolo invece, una volta deprotonato il gruppo ossidrilico la carica negativa può essere delocalizzata a livello degli atomi di carbonio dell'anello che hanno ibridazione sp2 e quindi saranno lieti di tenersi la carica contribuendo a stabilizzare la molecola con queste forme di risonanza. Tuttavia il fatto che l'acido acetico disponga di una maggiore acidità è dovuta al fatto che la carica viene delocalizzata a livello di un atomo fortemente elettronegativo come l'"O" mentre il carbonio per quanto la sua ibridazione possa contribuire a ciò, non è così elettronegativo da esercitare tale effetto; per questo l'acido acetico è un po più acido del fenolo.